Sim e mais ou menos.
O Xbox Live é pago sim. Existe uma versão gratuita (Silver) mas não permite jogar. Apenas a Gold, que é paga.
Quanto ao wireless, para se ligar a Xbox 360 à net via wireless é necessário um adaptador que é vendido em separado (Xbox Wireless Adapter). Há dois, um normal (redes 802.11 b/g 54Mbps) e um novo, mais caro, que suporta redes 802.11 b/g/n até 108Mbps.